비누화 반응(Saponification reaction, 검화반응)

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제목 비누화 반응(Saponification reaction, 검화반응)
작성자 닥터오라클 (ip:)
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  • 작성일 2020-11-30
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# 비누화반응

비누화 반응은 에스터 작용기를 NaOH나 KOH와 같이 OH를 포함한 염기성 용액과 반응시켜 카복실산 염과 알코올을 생성하는 반응이다. 동물성 지방이나 식물성 기름의 비누화 반응에서는 지방산의 Na+ 염(또는 K+ 염)인 비누가 생성된다. 보통 비누는 소듐 염이지만 포타슘 또는 기타의 금속 이온을 포함한 특수한 용도의 비누도 있다.

R-COO-R' + MOH → R-COO-M+ + R'OH

(M은 금속을 의미하고, Na, K, Ca, Li 등이 될 수 있음)

[네이버 지식백과] 비누화 반응 [saponification] (화학백과)

# 비누의 제조과정


식물성 기름이나 지방(fat = 트라이글리세라이드; triglycerides)을 이용하여 비누로 전환하는 공업적 공정에는 두 가지가 있다.

첫 번째 공정은 트라이글리세라이드를 강염기(예를 들어, 잿물)로 처리하여 에스터 결합을 절단하여 지방산 염 및 글리세롤(glycerol)을 방출하는 한 단계 공정이다.

두 번째 공정은 두 단계 공정으로 1단계는 트라이글리세라이드의 에스터 작용기를 증기를 이용하여 가수 분해한다. 이때 지방에 있는 에스터 작용기의 카보닐 작용기에 OH 대신 물이 공격한다. 결과적으로 이 분해 반응에서는 지방산의 Na+ 염(또는 K+ 염)이 아닌 지방산(-COOH)과 알코올(글리세롤)을 얻는다. 2단계 공정에서는 1단계 공정에서 생산된 지방산을 알칼리로 산-염기 중화 반응시켜 비누를 얻는다. 이 공정의 장점은 수증기로 가수분해 후 생성된 지방산을 정제할 수 있어 품질이 개선된 비누를 얻을 수 있다는 점이다.

[네이버 지식백과] 비누화 반응 [saponification] (화학백과)

# 강염기 및 지방 종류에 따른 연질 비누와 경질 비누 제조

사용되는 강염기 종류에 따라 비누의 단단함 차이가 발생한다. 수산화 소듐(NaOH)은 단단한 ‘경질 비누(hard soap)’ 생성하고 수산화 포타슘(KOH)을 사용하면 ‘부드러운 연질 비누(soft soap)’가 생성된다.

사용되는 지방 종류에 따라 비누의 단단함 차이 발생한다. 포화 지방산을 포함한 동물성 지방은 딱딱한 비누 생성하고, 고도 불포화 지방산을 포함한 식물성 기름은 융점이 낮은 비누를 생성한다.

[네이버 지식백과] 비누화 반응 [saponification] (화학백과)

# 비누화값

비누화 값(또는 '비누화 수'/ 'Koettstorfer 수')은 지정된 조건에서 지방 1g을 비누화하는데 필요한 수산화 포타슘(KOH)의 mg 수를 나타낸다.

다양한 종류의 지방을 이용하여 비누를 제조하고자 할 때 지방 1g 당 얼마의 강염기를 넣고 가수분해를 해야 하는지에 대한 정량 값이 필요하다.

비누화 반응에서 과량의 강염기를 사용하면 비누화 반응이 끝나고 난 후 사용한 강염기가 남아 있게 되어 비누가 염기성을 띠고 피부를 따갑게 하거나 손상할 수 있다.

비누화 반응에서 적정량보다 적은 양의 강염기를 사용하면 염기가 다 사용되어도 비누화 반응이 완전하게 끝나지 않게 되어 지방이 남아 있게 된다. 부드러운 비누를 만들려고 일부러 10% 정도로 강염기 양을 적게 사용할 수 있다. (이를‘디스카운트’라 부름) 하지만 강염기의 양이 너무 적으면 남는 지방량이 많아지므로 지방이 산화되면서 불쾌한 냄새가 나고 비누가 너무 물러지기도 한다.

따라서 적절한 양의 강염기 사용은 용도에 맞는 비누를 제조하기 위해 중요한 요소 중의 하나이다.

여러 가지 출발물로 사용되는 지방에 대한 비누화 값은 쉽게 찾을 수 있다. 이 값은 KOH(수산화 포타슘)을 사용하여 얻어진 값이므로 만약 NaOH를 이용하여 비누화 반응을 시키기 위해선 KOH로 얻어진 값을 KOH와 NaOH의 분자량 비 (1.403)로 나누어야 한다.

표1. 여러 가지 지방의 비누화 값(출처: 대한화학회)

지방

수산화 소듐(NaOH)

수산화 포타슘(KOH)

아보카도 오일

0.133

0.186

밀랍

0.069

0.096

카놀라 오일

0.124

0.173

피마자 오일

0.128

0.180

시어버터(Shea butter)

0.128

0.179

코코넛 오일

0.190

0.266

옥수수 기름

0.136

0.190

달맞이꽃 기름

0.136

0.191

아마인 유

0.135

0.189

포도씨 오일

0.126

0.177

대마유

0.134

0.188

조조바 오일

0.069

0.096

망고 오일

0.128

0.179

올리브유

0.134

0.187

팜유

0.141

0.197

땅콩 오일

0.136

0.190

참기름

0.133

0.186

식물성 쇼트닝

0.136

0.190

콩기름

0.135

0.189

해바라기씨 오일

0.134

0.187

▪ 일정량의 지방이나 오일을 이용하여 비누로 만들 때 필요한 KOH 양 또는 NaOH 양은 다음과 같이 계산할 수 있다.

- 필요한 KOH 양 = 각 출발물에 해당하는 비누화 값 x 사용하는 출발물 지방이나 기름양

- 필요한 NaOH 양 = 계산된 KOH 양/1.403

[네이버 지식백과] 비누화 반응 [saponification] (화학백과)

# 비누의 세정작용

지방이나 기름의 비누화 반응을 통해 얻은 지방산염은 소수성 알킬기와 친수성 카복실 음이온 염이 결합되어 있다.

이들이 물에 섞이면 친수성은 물과 접촉하는 방향인 바깥쪽으로 소수성 부분은 안쪽으로 배열되는 마이셀(micelle)을 형성하게 된다. 이렇게 생성된 마이셀의 안쪽으로 때와 같은 소수성 물질이 녹아 들어가 세정 작용을 하게 된다.

[네이버 지식백과] 비누화 반응 [saponification] (화학백과)

# 비누와 합성 세제와의 차이점

비누는 일반적으로 천연 지방이나 식물성 기름에 염이 붙은 카복실산 금속염 구조를 가지고 있다. 어떤 비누는 칼슘, 마그네슘 이온 등과 불용성 카복실산 염을 형성하여 센물에서 거품이 나지 않으며 비누로서의 세정 기능이 없어진다.

그림3. 비누와 합성 세제 구조(출처)


이러한 단점을 보완하기 위해 카복실산-금속 염이 아닌 설폰산-금속 이온 염을 가지고 있는 합성 세제가 개발되었다. 설폰산 음이온은 금속이온과 결합하여 앙금을 형성하지 않기 때문에 센물에서도 사용할 수 있다.

합성 세제에도 비누와 같이 소수성 알킬기가 길게 붙어 있다. 가정용 합성 세제는 일반적으로 주방용 세제와 세탁용 세제, 세척용 세제 등이 있고, 공업용 합성 세제는 주로 기계류를 세척할 때 쓰이며 강염기성 세제와 유기 용매 세제가 있다.

[네이버 지식백과] 비누화 반응 [saponification] (화학백과)



#비누화값#비누화#saponification#미셀#micell

첨부파일 2011_코스메틱_자사몰_뷰티팁_썸네일_비누화반응.jpg
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