9. 역사

쿠마린은 1820년 뮌헨의 A. Vogel에 의해 통카콩에서 처음 분리 되었습니다 . [3] [4]

또한 1820년 프랑스의 Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt(1790-1867)가 독립적으로 쿠마린을 분리했지만, 그는 그것이 안식향산이 아님을 깨달았습니다. [5] 그는 Académie Royale de Médecine 의 약국 섹션에 제출한 후속 에세이에서 새로운 물질을 쿠마린 이라고 명명했습니다 . [6] [7]

1835년 프랑스 약사 A. Guillemette는 Vogel과 Guibourt가 동일한 물질을 분리했음을 증명했습니다. 

쿠마린은 1868년 영국의 화학자 William Henry Perkin 에 의해 처음 합성되었습니다 . [9]

Coumarin은 1882년 Houbigant의 Fougère Royale에서 처음 사용된 이래로 푸제르 장르의 향수 에서 없어서는 안될 부분이었습니다. [10]

10. 기타 

● 살리실알데하이드에 아세트산 무수물과 아세트산 나트륨을 작용시켜 인공적으로 만들수있으며 향료로 많이 쓰인다.

● 계피

2013년 연구에서는 다양한 수준의 쿠마린을 함유한 다양한 품종을 보여주었습니다. [13]

실론 계피 또는 트루 계피( Cinnamomum verum ): 0.005 ~ 0.090 mg/g

중국 계피 또는 중국 계수나무( C. 계수나무 ): 0.085 ~ 0.310 mg/g

인도네시아 계피 또는 Padang cassia ( C. burmannii ): 2.14 ~ 9.30 mg/g

사이공 계피 또는 베트남 계수나무( C. loureiroi ): 1.06 ~ 6.97 mg/g

● 독일 연방 위험 평가 연구소(Federal Institute for Risk Assessment)는 체중 1kg당 쿠마린 0.1mg의 일일 허용량(TDI)을 설정했지만 단기간에 더 많이 섭취하는 것이 위험하지 않다고 조언합니다. [43] 

미국 산업안전보건청 (OSHA)은 쿠마린을 인체 발암 물질 로 분류하지 않습니다 . [44]

유럽 보건 기관은 계피의 4가지 주요 종 중 하나인 카시아 나무 껍질의 쿠마린 함량 때문에 다량의 계피를 섭취하지 말라고 경고 했습니다 .

● 쿠마린은 식욕을 억제하는 성질이 있어 동물이 쿠마린을 함유한 식물을 먹지 못하게 할 수 있습니다. 

이 화합물은 기분 좋은 달콤한 냄새가 나지만 쓴 맛이 나서 동물들이 피하는 경향이 있습니다. [20]

● 대사

인간에서 유전자 UGT1A8 에 의해 암호화된 효소 는 쿠마린을 포함한 많은 기질과 함께 글루쿠로니다제 활성을 갖는다. [21]

● 분류

쿠마린과 그 유도체는 모두 페닐프로파노이드로 간주됩니다 . [11]

일부 자연 발생 쿠마린 유도체에는 

움벨리페론 (7-하이드록시쿠마린), 

에스큘레틴 (6,7-디하이드 록시쿠마린), 

헤르니아린 (7-메톡시쿠마린), 

소랄렌 및 임페라 토린이 포함됩니다.

4-페닐쿠마린은 네오플라보노이드의 일종인 네오플라본의 중추입니다.

● 쿠마린에서 파생된 화합물 패밀리

(쿠마린이라고도 합니다.)

브로디파쿰 [22] [23]

브로마디올론 [24]

디페나컴 [25]

아우랍텐

엔사쿨린

펜프로쿠몬( Marcoumar )

PSB-SB-487

PSB-SB-1202

Scopoletin 은 Shorea pinanga 의 껍질에서 분리될 수 있습니다. [26]

와파린 (쿠마딘)

● 쿠마린은 여러 종의 곰팡이 에 의해 천연 항응고제 인 디쿠마롤로 변형됩니다 . 

이것은 4-하이드록시쿠마린이 생성된 결과 (자연 발생 포름알데히드의 존재하에 ) 실제 항응고제 인 디쿠마롤의 생성 결과로 발생 합니다. 

Dicoumarol은 곰팡이가 핀 스위트 클로버를 먹는 소에서 역사적으로 " 스위트 클로버 질병" 으로 알려진 출혈 질환의 원인이었습니다 .

● 기타 처방

쿠마린은 생물학적 활성의 일부 증거를 보여주었고 림프부종 의 치료와 같은 의약품으로서의 소수의 의학적 용도에 대해 제한된 승인을 받았습니다 . [1] [30] 

쿠마린과 1,3-인단디온 유도체 모두 요산 의 신세뇨관 재흡수를 방해함으로써 요산 배출 효과를 나타냅니다 . [31]

● 쥐약

Coumarin은 제약 산업에서 dicoumarol 과 유사한 여러 합성 항응고제 합성의 전구체 시약으로 사용 됩니다. [1] 

4-하이드록시쿠마린은 비타민 K 길항제의 일종입니다 . 비타민 K 의 재생과 재활용을 차단합니다 . 

이러한 화학 물질은 때때로 4-하이드록시쿠마린이 아닌 "쿠마딘"으로 잘못 언급되기도 합니다. 

4-하이드록시쿠마린 항응고제 종류의 화학물질 중 일부는 높은 효능과 체내 체류 시간을 갖도록 설계되었으며 특히 쥐약 ("쥐 독")으로 사용됩니다. 

사망은 보통 내부 출혈로 며칠에서 2주 후에 발생합니다.

● 쿠마린은 20세기 중반 이후 많은 국가에서 식품 첨가물로 금지되었음에도 불구하고 인공 바닐라 대체물 에서 종종 발견됩니다 . 그것은 비누, 고무 제품 및 담배 산업에서 사용된다.

● 독일에서는 쿠마린이 담배 첨가물로 금지되어 있습니다.

유럽 연합 에서 판매되는 알코올 음료는 법적으로 최대 10mg/L 쿠마린으로 제한됩니다.

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